En 1995 se lanzó al cine con un papel secundario en la película Mi familia, dirigida por Gregory Nava; y más tarde obtuvo el papel protagonista femenino en la cinta Asalto al tren del dinero, al lado de Wesley Snipes y Woody Harrelson. La experiencia de este último filme le trajo más trabajos y oportunidades en 1996, pues trabajó con actores como Robin Williams en la película Jack, y con Jack Nicholson en la película Blood and Wine.
Por fin, en 1997, Jennifer Lopez llegó a la fama mundial al ser la protagonista de la película Selena, donde interpretaría a la fallecida cantante de Tex-Mex Selena. La cinta se estrenó el 21 de marzo de 1997. Por su actuación ganó un millón dedólares, convirtiéndose en la actriz latina mejor pagada hasta entonces. Su trabajo en Selena obtuvo críticas positivas, obteniendo así una nominación al Golden Globe por Mejor Actriz en 1998. Ese mismo año coprotagonizó Anaconda, dirigida porLuis Llosa, al lado de figuras como John Voight, Ice Cube y Owen Wilson, siendo nominada al Saturn Awards como mejor actriz de reparto. También trabajaría en U-Turn (Giro Al Infierno), junto con el actor Sean Penn y dirigida por Oliver Stone; y con George Clooney en Out Of Sight (Un Romance Muy Peligroso), película con la que Jennifer ganó dos millones de dólares.
En agosto del año 2000 se estrenó su película The Cell(La Celda), protagonizada por Lopez y Vince Vaughn, que debutó en el número uno de la taquilla; siendo la primera película protagonizada por Jennifer Lopez en alcanzarlo. En mayo de 2001 se estrena su película Angel Eyes dirigida por el mexicano Luis Mandoki, que protagonizó con James Caviezel, Jeremy Sisto y Sonia Braga. También en el (2001) tiene gran éxito con The Wedding Planner(Planes de Boda) junto a Matthew McConaughey. En mayo del 2002 se estrena con éxito su película Enough(Nunca más), cinta que trata sobre el abuso doméstico.
En diciembre se lanza la comedia romántica, Maid in Manhattan(Sucedió en Manhattan), que protagoniza con el actor Ralph Fiennes, con lo que J.Lo logra tener otra película #1 en taquilla y su película de más éxito hasta el momento.
Al año siguiente 2003, se estrena su criticada película Gigli, que protagonizó con su entonces prometido Ben Affleck. A diferencia de la anterior, esta película fue un rotundo fracaso de crítica y taquilla. Jennifer Lopez rodó ese verano otras dos películas en Canadá, Shall We Dance?(¿Bailamos?) con Richard Gere y An Unfinished Life(Una vida por delante) con Robert Redford.
En enero del año 2004 termina su relación con el actor Ben Affleck, objetando que él no soporta el acoso de la prensa. Jennifer queda destrozada pues afirma que Affleck es el amor de su vida.
En marzo de ese año se estrenó la película Jersey Girl (Una chica de Jersey), donde ella hizo una breve aparición especial como esposa de Ben Affleck. Lógicamente Jennifer no asistió al estreno de la película, que tuvo una modesta recaudación; pero muchas mejores criticas que Gigli.
En octubre se estrena su película Shall We Dance? que protagonizó al lado de Richard Gere y Susan Sarandon, obteniendo excelentes críticas, y una buena taquilla a nivel mundial. Lo curioso fue que la compañía Miramax decidió a fin de cuentas no utilizar la canción "Sway" interpretada por Jennifer y producida por Marc Anthony, pues Jennifer hizo una versión salsa con toques latinos, y ellos querían una versión Pop de la canción.
En mayo de 2005 se estrenó su tercera comedia romántica, titulada Monster-in-Law(La madre del Novio) que protagonizó al lado de la leyenda Jane Fonda, por la que le pagaron 15 millones de dólares. Dicha cinta debutó como #1 en taquilla, demostrando que Jennifer si tenía poder en taquilla y que había superado la etapa del fracaso de Gigli, cosa que Ben Affleck no había podido hacer. Y en otoño de ese año, por fin, se estrenó el film An Unfinished Life, que protagonizó con Robert Redford y Morgan Freeman. Esta película de bajo presupuesto, le valió a Jennifer muy buenas críticas por su trabajo.
En el verano del año 2005 Jennifer inicia el rodaje de la película Bordertown(La ciudad del silencio), donde además sería la productora ejecutiva con su compañía Nuyorican Productions. La película fue protagonizada por Jennifer y el actor españolAntonio Banderas; el director fue Gregory Nava el mismo que la había dirigido en su clásico Selena y en su debut Mi Familia. La película trata sobre las mujeres asesinadas en Ciudad Juárez, (México). Fue vetada en México y se estreno en dicho país hasta el año 2008. En Estados Unidos nunca pudo conseguir una compañía distribuidora; por lo tanto, salió directamente en formato DVD el 29 de enero de 2008.
En enero de 2006 se rodó El cantante, un film basado en la vida del polémico cantante puertorriqueño de los años setenta Héctor Lavoe. Jennifer, además de ser la productora del filme, también fue la protagonista, interpretando a "Puchi", la esposa de Lavoe; y el cantante Marc Anthony interpreto magistralmente a Héctor Lavoe.
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